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三甲基氯硅烷

作者:N/A    | 发布时间:2014-11-17

中文名称:三甲基氯硅烷

英文名称:Chlorotrimethylsilane

别名名称:氯化三甲基硅烷 三甲基一氯硅烷 一氯三甲基硅烷 氯化三甲矽 氯三甲基硅烷

更多别名:TMSCl Dow Corning? Z-1224 TMCS Trimethylchlorosilane Trimethylsilyl chloride Cholrotrimethylsilane

分 子 式:C3H9ClSi
分 子 量:108.64
CAS号:75-77-4 

【性质】
性状:无色至淡黄色透明液体,有刺激性气味

【生产方法】
1.氯甲烷与硅粉在氯化亚铜催化下一步直接合成,生成甲基氯硅烷混合物,经精馏提纯可得三甲基氯硅烷及其他单体。实验室制备可将四甲基硅烷与乙酰氯在三氯化铝存在下反应。

2.将粗品(或工业品)三甲基氯硅烷与三氯化铝、三溴化铝或氢氧化铁于60℃下,一起搅拌10min,然后蒸馏,可得纯净产物。

3.氯甲烷与硅粉在氯化亚铜催化剂存在下,于300~550℃以上高温一步合成,所得甲基氯硅烷混合物经精馏提纯得三甲基氯硅烷。

【用途】

1.用作硅酮油制造的中间体、憎水剂、分析用试剂。

2.用作气相色谱衍生化试剂,用于无位阻的羟基、氨基和羧基等的硅烷化。还用于有机合成。

3.羟基、氨基、羰基的硅烷化试剂。用于制备其挥发性衍生物以进行气相色谱分析。酯的酮醇缩合,α、ω一二酸酯的缩合环化,丙二酸酯的酰化。由氨基甲酸醋制异似酸酯。由羰基化合物制烯醇硅烷醚。由酮制烯胺。芳环的还原硅烷化,等等。

4.三甲基氯硅烷多用来合成硅醚类化合物、乙烯基硅烷,也可用作含羟基化合物如醇类的保护基,另外它还用在叔丁氧羰基(BOC)等的去保护反应中。

作为保护基团  三甲基氯硅烷的一个重要应用是用作醇类[1]、酚[2]、端炔[3,4]等的保护基团,反应后生成含有三甲基硅基的化合物。在与醇类化合物反应中,TMSCl在碱如三乙胺、DMAP等的作用下生成硅醚化合物,使用该方法可将伯、仲、叔醇中的醇羟基保护 (式1)[1]

在类似条件下,TMSCl也可以与酮类化合物反应,生成烯醇醚类化合物 (式2)[5~7]。三甲基硅基在酸的作用下极易脱去。

对端炔而言,在锂、锌试剂等的作用下,端炔可与TMSCl直接作用而生成硅烷化合物 (式3)[3,4]

在强碱作用下,TMSCl也能够在芳香环上引入三甲基硅基 (式4)[8]

加成反应  在过渡金属催化剂或三苯基膦等的参与下,环氧化合物可直接与TMSCl反应开环,产物为O-端保护的硅醚化合物,脱去硅基团即可得到醇类化合物 (式5)[9,10]

TMSCl还可与含有α,β-不饱和羰基的化合物发生1,4-共轭加成反应 (式6)[11~14]

消除反应  在TMSCl与催化剂存在下,环氧化物或烯丙醇衍生物能够发生脱氧反应,生成碳-碳双键化合物 (式7)[15,16]

硅基乙烯基累积二烯烃的形成  在过渡金属催化剂的作用下,烯、炔能与TMSCl发生偶合,生成累积二烯烃,该产物可进一步被氧化为α,β-不饱和酮 (式8)[17]

5.用作硅酮油制造的中间体、憎水剂、分析用试剂。[

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