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亚磷酸三乙酯

作者:N/A    | 发布时间:2014-11-17

中文名称:亚磷酸三乙酯

英文名称:Triethyl phosphite

分 子 式:C6H15O3P
分 子 量:166
CAS号:122-52-1

亚磷酸三乙酯


【性质】
本品为无色透明液体,b.p.156.6℃,n20D 1.4130,相对密度0.963(20℃),易溶于乙醇、丙酮、乙醚、苯等有机溶剂中,不溶于水,在水中易水解,在酸性介质中水解加快。

【生产方法】
以无水乙醇、三氯化磷和液氨为原料在二甲苯溶剂中进行酯化反应,生成亚磷酸三乙酯,粗酯经水洗去除氯化铵及亚磷酸二乙酯,蒸馏脱溶剂后,再经精馏得成品。原料消耗定额:三氯化磷(95%)950kg/t、无水乙醇930kg/t、液氨340kg/t。

【用途】

1.本品用作塑料稳定剂和增塑剂;也用作医药、农药的中间体。用来生产镇痛药苯噻啶、农药杀螟威等;也用作增塑剂、稳定剂、润滑油和润滑脂的添加剂。

2.制麟酸酪(Arbuzow反应)。脱氧、脱硫剂。氢过氧化物、过氧二芳甲酰、环氧化物、异氰酸酯脱氧,1、2一二酮脱氧制炔。还原含氮官能团。环硫化物、硫醇、二硫化物脱硫。还原α一酮酸成α一羟酸。与α一卤代醛、酮生成二烷基乙烯磷酸酯(Perkow反应)。

3.亚磷酸三乙酯在有机合成中具有广泛的用途,常常被用作还原剂和亲核试剂。它直接参与的反应由于其重要性被命名为不同的人名反应。

亚磷酸三乙酯作为还原剂,在反应中磷原子自身从+3价被氧化到+5价,同时伴有从另一反应物中夺取氧原子或者硫原子的功能,生成相应的磷酸三乙酯。例如:亚磷酸三乙酯可以将过氧化合物还原成醇,在控制条件下可以在二个过氧基团存在下选择性地还原其中的一个 (式1)[1]。1,3-二巯基酮在亚磷酸三乙酯存在下可以发生偶联反应 (式2)[2]。将亚磷酸三乙酯与醛和1,3-二巯基硫酮一起回流可得到相应的烯烃 (式3)[3]。文献报道,亚磷酸三乙酯还可以与其它磷酸酯发生氧交换反应 (式4)[4]

亚磷酸三乙酯主导的人名反应之一是Arbuzov反应[5]。亚磷酸三乙酯与卤代烃首先发生亲核取代反应,同时卤离子引起乙氧基断裂生成烃基取代的膦酸二乙酯衍生物。当卤代烃中卤原子的β-位有拉电子基团时,产物在强碱的作用下生成膦叶立德,随即与醛发生“一锅煮”反应得到Horner-Emmons 反应的产物。该反应在复杂天然产物的合成中具有重要的作用 (式5)[6]

 

亚磷酸三乙酯主导的另一个人名反应是Cadogan反应[7],它是多环含氮杂环化合物合成的重要方法。芳基硝基官能团与亚磷酸三乙酯共热,可以将硝基还原成氮宾。然后氮宾进攻分子内其它的烯键或者芳环,生成多环含氮杂环化合物。在Cadogan反应中,亚磷酸三乙酯一般同时兼做反应物和溶剂。例如:邻乙烯基取代硝基苯与亚磷酸三乙酯共热生成吲哚衍生物 (式6)[8,9]。邻芳基取代硝基苯与亚磷酸三乙酯共热则生成咔啉衍生物 (式7)[10,11]

 

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