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三乙基氧鎓四氟硼酸盐

作者:N/A    | 发布时间:2014-11-17

中文名称:三乙基氧鎓四氟硼酸盐(15%的二氯甲烷溶液,约1mol/L)

英文名称:Triethyloxonium tetrafluoroborate

别名名称:Meerwein盐

分 子 式:C6H15BF4O
分 子 量:189.99
CAS号:368-39-8


【性质】
性状:无色透明至黄色或浅棕色液体,熔点(?C):96-97
具有很强的吸湿性,应在低温0~5 oC以下以乙醚和二氯甲烷的溶液保存。三甲氧基四氟化硼可以在低温下在干燥箱中直接保存,因其不具有吸湿性,因此可以在空气中短时间操作使用。

【生产方法】

1. 通过3-氯-1,2-环氧丙烷与BF3-OEt2配合物反应制备而来。

2. 将2升三颈烧瓶、搅拌器、i商液漏斗和带有千燥管的冷凝器放入110℃的烘箱中干燥,趁热安装,在干燥氮气流中冷却。烧瓶中加入500毫升用钠干燥过的乙醚和284克(252毫升,2 .00摩尔)新蒸的三氟化硼乙醚溶液。将140克(119毫升,1.51摩尔)3一氯环氧丙烷滴加入搅拌液中,滴加速度以保持剧烈沸腾即可(约需1小时)。加完后再回流1小时,室温下放置过夜。把搅拌器换成吸滤管。吸出四氟硼酸三乙基氧渝晶体上面的清亮乙醚。这些操作都需要在氮气保护下进行,避免潮湿空气进入烧瓶。用3份500毫升钠干燥过的乙醚洗涤晶体。把烧瓶放到干燥箱中。在氮气保护下用玻芯漏斗收集产品并装瓶。四氟硼酸三乙基氧滋是无色晶体。


【用途】

1.强力乙基化剂,酸的酯化,蛋白质羧基修饰。

2.醚、硫醚、腈、酮、酯、酰胺中氧、氮、硫的乙基化试剂与醇生成乙醚。烯醇羟基吡啶的O一乙基化。与腈生成乙基仲胺。酯化、分裂硫缩醛酮。脱N一苯甲酰基、N一乙酰基。还原仲、叔酰胺成相当的仲、叔胺。由内酯制硫代内酯。由酮加重氮乙酸酯制β一酮酸酯。制L一脯氨酸。

3.Meerwein盐是一类非常有效的烷基试剂,能够作用于许多较惰性的弱亲核性官能团的烷基化反应。

硫醚能够在三甲氧基四氟化硼的作用下转化为相应的锍盐,从而显示出更好的官能团离去能力,进而引发出一系列反应 (式2)[1]

酰胺底物的O-烷基化和硫酰胺底物的S-烷基化反应都能在Meerwein盐作用下很好进行反应,生成的亚胺酯具有更高的反应活性,如在indolizomycin的全合成中,生成的亚胺酯在硼氢化钠还原下得到九元环天然产物 (式3)[2]

在水相中Meerwein盐能作用于羧酸实现酯化反应 (式4)[3]。在这一反应条件下,酰胺基团不会发生O-烷基化反应。而在非质子溶剂和不存在碱的条件中,羧酸酰胺化合物只会发生O-烷基化反应 (式5)[4]

一种重要的制备Fisher卡宾配合物的方法就是利用三乙氧基四氟化硼的烷基化能力。在与合适的亲核试剂如烷基锂或芳基锂作用下,能够一步合成Fisher试剂,进而实现其它反应 (式6)[5]

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