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原甲酸三乙酯

作者:N/A    | 发布时间:2014-11-17

中文名称:原甲酸三乙酯

英文名称:Triethyl orthoformate

别名名称:三乙氧基甲烷;原甲酸乙酯
分 子 式:C7H16O3
分 子 量:148
CAS号:122-51-0

原甲酸三乙酯


【性质】
无色液体,有刺激性气味。 与乙醇、乙醚混溶。微溶于水,但遇水会分解。

【生产方法】
1.乙醇钠法以乙醇钠和氯仿为原料,在60-65℃下反应,生成原甲酸三乙酯粗制品,再经分馏精制得成品。2.乙醇法以乙醇和氢氧化钠代替乙醇钠,采用固-液相转移催化法,催化剂为PTC。3.苯甲酰氯法以苯甲酰氯、甲酰胺和无水乙醇为原料,在催化剂的作用下,生成原甲酸三乙酯、苯甲酸和氯化铵的混合物,经分离得到成品原甲酸三乙酯和苯甲酸。

【用途】

1.原甲酸三乙酯是化学实验室常用的烷基化试剂和甲酰化试剂。它们易于储存,但反应活性很高。它们可以作烷基化试剂,很容易将烷基转移到各种醇羟基上;作甲酰化试剂时,在酸性或碱性条件下都可以使用。

与醇发生烷基化反应  原甲酸三乙酯作为烷基化试剂时,可以使各种醇发生相应的烷基化反应。可以使多元醇发生烷基化反应,生成相应的环状原甲酸酯 (式1)[1~3]

醛或酮的保护  原甲酸酯可以用来保护醛和酮,生成甲酸酯和相应的缩醛或缩酮 (式2)[4,5]

甲酰化反应  Lewis酸催化下,原甲酸酯可以作为甲酰化试剂, 与其它甲酰化试剂相比,具有操作简便,产率较高等特点。原甲酸酯在酸催化下,容易原位生成二烷氧基正碳离子,可以直接用于甲酰化反应。此类甲酰化反应可以在羰基邻位的α-C上 (式3)[6]

与烯醇(或类似物)反应  烯醇的硅醚 (式4)[7] 或酮的烯醇盐 (式5)[8] 可以与原甲酸酯原位生成的正碳离子反应,生成β-缩醛基酮类化合物。

2.用于有机合成和用作医药中间体及感光材料。[

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