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原乙酸三乙酯

作者:N/A    | 发布时间:2014-11-17

中文名称:原乙酸三乙酯

英文名称:Triethyl orthoacetate

分 子 式:C8H18O3
分 子 量:162
CAS号:78-39-7

【性质】
原乙酸三乙酯是无色透明液体,有挥发性醚类气味,b.p.142℃,n20D 1.3970,相对密度 0.8850,不溶于水,能与乙醇、乙醚、甲苯、乙酸乙酯、四氯化碳等有机溶剂混溶。

【生产方法】
原乙酸三乙酯与原乙酸三甲酯的制法类似,将乙腈、甲苯和无水乙醇抽入到成盐锅,冷却到-10~-5℃,通入计量的干燥氯化氢,保持成盐温度-5~0℃,当氯化氢通完后,在0℃反应1h,然后在0~20℃保温0.5h,移至醇解锅,进行成盐反应,温度保持20~25℃,边搅拌边反应,约需12h,中间体亚氨基醚盐酸盐逐渐析出,冷却至0~5℃,再加入预冷的无水乙醇和麝香草酚蓝指示剂,加速搅拌,同时慢慢通入氨气至醇解物料中进行中和,观察指示剂颜色变化,直至由红转黄不再转红为止,pH=3.6,此时通气结束,再在40℃进行醇解反应约8~9h,冷却物料,经离心机过滤除去氯化铵,滤液抽至中和锅内,加入17%乙醇钠乙醇溶液,调节溶液pH=8~9,将此醇解物抽入蒸馏锅常压蒸馏,控制温度在75℃回收乙醇,将蒸余液冷却过滤除去乙酰胺、氯化钠固体,再用1%Na2CO3溶液洗涤,分层,油层进行减压蒸馏,先蒸出甲苯,再收集88~98℃/0.07MPa馏分即为原乙酸三乙酯。反应方程式:CH3CN+C2H5OH[HCl]→CH3C(OCH5)3+NH4Cl

【用途】

1.用于反式三取代烯及手性丙二烯等烯类制剂的制备及染料、制药工业的原料。

2.原乙酸三乙酯[1]在碱性条件下稳定,酸性条件下易反应,在比较温和的条件下通过酸催化水解生成酯和醇。它水解生成乙酸乙酯和乙醇,因此这类化合物在Fischer酯化反应中会与副产物水反应,生成低沸点的乙酸乙酯和乙醇,从而使平衡移动,促进酯化反应进行。原乙酸三乙酯可以引发烯丙醇的Claisen重排,因此常用于增长碳链。此外它还可以用于合成酰胺的反应。

乙酸酯的合成  在无水条件下,一些醇也会与原乙酸三乙酯反应生成醚 (式1)[2]。一些金属配合物也可发生此类反应 (式2)[3]

Claisen重排  在酸催化下,原乙酸三乙酯可以与烯丙醇反应生成C-C键 (式3)[4],其本质是烷氧基的Claisen重排。该反应可能生成多种手性异构体,具有一定的空间选择性 (式4)[5]

通过Claisen重排可以实现碳链的增长。由于重排产物为酯,可进一步还原为羟基,从而使碳链增长 (式5)[6]

丙二烯的生成  原乙酸三乙酯可以与α-位取代的炔烃反应,生成具有丙二烯结构的酯 (式6)[7]

碳-碳双键的生成  原乙酸三乙酯可以作为亲核试剂进攻电子云密度较低的碳原子,形成碳-碳双键,例如它与1,3-丙二腈的反应 (式7)[8]

 

C-X键的形成  原乙酸三乙酯还可以与氨基等杂原子基团反应,形成C-N键或C=N双键 (式8)[9]

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