9-(4-溴丁基)-9-芴甲酸

2023-06-08 15:22:23 hanhong
分子式:C18H17BrO2分子量:345.24
英文名:9-(4-Bromobutyl)-9-fluorenecarboxylic acid
性状:白色固体。mp 146.3~148.3℃。
用途:胆固醇过高治疗药甲磺酸洛美他派(Lomitapide mesylate)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

杜鑫明,易岩,韩明,窦亚男,赵燕芳.中国医药工业杂志,2014,45(9):804.

9-(4-溴丁基)-9-芴甲酸(分子式:C<sub>18</sub>H<sub>17</sub>BrO<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

9-芴甲酸(3):于反应瓶中加入二苯羟乙酸(2)40 g(0.18 mol),氯苯400 mL,搅拌下冷至0℃,慢慢加入无水三氯化铝58.4 g(0.44 mol),回流反应1.5 h。减压蒸出溶剂,剩余物中加入10%的氢氧化钠250 mL,于50℃搅拌30 min。冷后用6 mol/L的盐酸调至pH3~4。过滤,水洗,干燥,得白色固体(3)32.8 g,收率89.3%。mp 218~221.5℃。

9-(4-溴丁基)-9-芴甲酸(1):于反应瓶中加入THF 600 mL,上述化合物(3)50 g(0.24 mol),搅拌下于-78℃滴加1.6 mol/L的正丁基锂-己烷溶液330 mL(0.53 mol),加完后同温反应1 h。滴加1,4-二溴丁烷56.6 g(0.26 mol),而后室温反应10 h。加入500 mL水,搅拌30 min。减压蒸出THF,剩余物用乙醚提洗涤(200 mL×2),加入150 mL 4 mol/L的盐酸调至pH3~4,二氯甲烷提取(300 mL×3)。合并有机层,无水硫酸钠干燥。过滤,浓缩,得白色固体(1)76.9 g,收率92%,mp 146.3~148.3℃。


服务热线

021-64541543

公司地址

上海市徐汇区嘉川路245号2号楼705-707室

作息时间

9:00-17:30

首页
产品
新闻
联系