2-甲氧基-4-(N-甲基-N-甲苯磺酰氨基)苯甲酸甲酯

2023-06-09 17:06:38 hanhong
分子式:C17H19NO5S分子量:349.40
英文名:Methyl 2-methoxy-4-(N-methyl-N-methylphenylsulphonylamino)benzoate
性状:类白色固体。mp 98~99℃。
用途:抗精神病药物奈莫必利(Nemonapride)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Iwanami S,Takashima M,Hirata Y,et al.J Med Chem,1981,24(10):1224.

2-甲氧基-4-(<i>N</i>-甲基-<i>N</i>-甲苯磺酰氨基)苯甲酸甲酯(分子式:C<sub>17</sub>H<sub>19</sub>NO<sub>5</sub>S)的合成方法路线及其结构式

4-(4-甲苯磺酰氨基)水杨酸(3):于反应瓶中加入4-氨基水杨酸钠(2)14.0 g(66 mmol),碳酸钠0.7 g(6.6 mmol),水27 mL,搅拌加热至75~80℃。加入对甲苯磺酰氯15.2 g(80 mmol),继续同温搅拌反应15 min。加入24%的氢氧化钠水溶液13 mL,搅拌10 min。冷至40℃,搅拌下加入14 mL水和13%的盐酸22 mL,冰水浴中放置1 h。过滤,水洗,于55℃干燥过夜,得化合物(3)粗品18 g,收率88.5%。用乙醇重结晶,得无色结晶,mp 238~240℃。

2-甲氧基-4-(N-甲基-N-甲苯磺酰氨基)苯甲酸甲酯(1):于反应瓶中加入上述化合物(3)粗品18 g(58.6 mmol),氢氧化钾11.5 g(288 mmol),丙酮140 mL,室温搅拌20 min。慢慢加入硫酸二甲酯23.2 g(184 mmol),其间保持反应体系微微沸腾。加完后继续回流反应2 h。蒸出溶剂,剩余物中加入110 mL水,用乙酸乙酯提取。有机层水洗后无水硫酸钠干燥。过滤,减压浓缩,剩余物中加入异丙醇18 mL,冰箱中放置过夜。过滤析出的固体,干燥,得化合物(1)12.8 g,收率62.5%,mp 98~99℃。


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