4-氯-2-丁炔酸甲酯

2023-06-13 10:40:18 hanhong
分子式:C5H5ClO2分子量:132.54
英文名:Methyl 4-chloro-2-butynoate
性状:无色液体。bp 41℃/33 Pa,图片关键词 1.4778.
用途:医药中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Olomucki M,Le Gall J Y.Org Synth,1993,Coll Vol 8:371.

4-氯-2-丁炔酸甲酯(分子式:C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>ClO<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中通入氩气,用注射器加入无水乙醚35 mL、炔丙基氯(2)7.45 g(7.16 mL,0.1 mol),搅拌下冷却至-50~-60℃,慢慢滴加1.41 mol/L的甲基锂乙醚溶液72.4 mL,约20 min加完。加完后继续搅拌反应15 min。滴加氯甲酸甲酯18.9 g(0.2 mol),约10 min加完。加完后于3~4 h内升温至-5~0℃,此时应有沉淀生成。快速搅拌下滴加40 mL水。分出有机层,水层用乙醚提取两次(每次500 mL),合并有机层,无水硫酸镁干燥。回收乙醚后减压蒸馏(33 Pa),得到4-氯-2-丁炔酸甲酯(1)10.7~11.1 g,收率81%~83%。


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