槟榔碱

2023-06-13 11:11:46 hanhong
分子式:C8H13NO2分子量:155.20
英文名:Arecoline,Arecane
性状:bp 209℃。
用途:在医疗上用于治疗青光眼,能使绦虫瘫痪,所以也用作驱绦虫药。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

黄胜堂,黄文龙,张慧斌.中国医药工业杂志,2004,35(3):265.

槟榔碱(分子式:C<sub>8</sub>H<sub>13</sub>NO<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

烟酸甲酯N-甲基碘化铵(3):于反应瓶中加入烟酸甲酯8.2 g(0.06 mol),丙酮18 mL,搅拌溶解,滴加碘甲烷4.4 mL(0.072 mol),于35~39℃反应6 h,而后室温反应24 h。抽滤,丙酮洗涤。无水乙醇中重结晶,得淡黄色固体(3)16.1 g,收率96%,mp 126~128℃。

槟榔碱(1):于反应瓶中加入化合物(3)13.9 g(0.05 mol),无水乙醇56 mL,搅拌溶解后冰浴冷却,加入乙酸30 mL。冷至-10℃以下,分批加入NaBH4 3.8 g(0.1 mol),加完后慢慢升至室温继续搅拌反应3 h。冰浴冷却,慢慢滴加30 mL水,室温反应过夜。减压蒸出乙醇,加入少量水使固体溶解,乙醚提取2次。水层用10%的氢氧化钠调至pH9~10,二氯甲烷提取3次。合并二氯甲烷层,无水硫酸钠干燥。过滤,浓缩,得浅黄色油状液体(1)4.8 g,收率62%。


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