4-苄氧基-3-硝基-α-溴代苯乙酮

2023-06-08 17:29:29 hanhong
分子式:C15H12BrNO4分子量:350.17
英文名:4-Benzyloxy-3-nitro-α-bromoacetophenone
性状:浅黄色结晶。mp 135~137℃。
用途:用于治疗支气管哮喘、慢性气管炎、喘息型支气管炎、肺气肿等气道阻塞性疾病所引起的呼吸困难的药物福莫特罗(Formoterol)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

臧佳良,冀亚飞.中国医药工业杂志,2010,41(5):413.

4-苄氧基-3-硝基-<i>α</i>-溴代苯乙酮(分子式:C<sub>15</sub>H<sub>12</sub>BrNO<sub>4</sub>)的合成方法路线及其结构式

4-苄氧基-3-硝基苯乙酮(3):于反应瓶中加入4-羟基-3-硝基苯乙酮(2)25.5 g(141 mmol,含量大于98%),DMF 130 mL,搅拌至全溶。加入碳酸钾39.0 g(282 mmol),室温搅拌0.5 h,再加入碘化钾25.9 g(156 mmol)。滴加氯苄21.7 mL(183 mmol)。加完后加热至85℃反应2 h。冷却至室温,反应液倾入水800 mL中。搅拌4 h,置冰箱中冷冻析晶。过滤,滤饼用少量冷水洗涤,干燥后用乙酸乙酯重结晶,得淡黄色晶体(3)31.9 g,收率83.5%,mp 134~136℃,mp 134~136℃。

4-苄氧基-3-硝基-α-溴代苯乙酮(1):将化合物(3)8.13 g(30.0 mmol)和氯仿75 mL加至250 mL三颈瓶中。加入少量溴引发反应,然后室温下滴加溴1.7 mL(33.2 mmol)溶于氯仿20 mL的溶液,0.5 h内滴完。加完后继续搅拌反应1.5 h,反应液中通入氮气除去溴化氢气体,剩余物减压蒸干,所得棕红色固体用乙酸乙酯-甲醇(4∶1)重结晶,得浅黄色晶体(1)7.16 g,收率68.1%,mp 135~137℃。


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