间羟基苯甲醛

2023-06-09 16:20:08 hanhong
分子式:C7H6O2分子量:122.12
英文名:m-Hydroxybenzaldehyde
性状:浅黄色结晶。mp 104~107℃。溶于热水、微溶于冷水、苯,可升华。
用途:抗癌药酚嘧啶(Hexamethylmelamine)、用于治疗各种休克及手术时低血压药物间羟胺(Aramine)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

孙昌俊,曹晓冉,王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京:化学工业出版社,2007:79.

间羟基苯甲醛(分子式:C<sub>7</sub>H<sub>6</sub>O<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

乙酸间甲苯基酯(3):于反应瓶中加入氢氧化钠205 g(5 mol),水2 L配成溶液,再加入间甲基苯酚(2)540 g(5 mol),反应液呈棕色,搅拌溶解。加入1 kg碎冰,同时用冰盐浴冷却至0℃左右,迅速加入醋酸酐700 g,剧烈搅拌反应3 min。静置1 h,分出黄色油状物,弃去水层。油状物用5%的氢氧化钠溶液洗涤,再水洗至中性。无水硫酸镁干燥,过滤,得透明液体。减压蒸馏,收集100~106℃/2.0~2.66 kPa的馏分,得化合物(3)695 g,收率92%。

间羟基苯甲醛(1):于安有搅拌器、温度计、回流冷凝器(连接溴化氢吸收装置)、滴液漏斗的反应瓶中,加入四氯化碳1 L,化合物(3)450 g(3 mol),搅拌下加热至70~75℃,紫外灯照射下,慢慢滴加溴1000 g(6.25 mol)溶于2 L四氯化碳的溶液。控制滴加速度,以回流冷凝器中无溴的蒸气逸出为宜,约5 h加完。加完后继续反应1 h,而后蒸出四氯化碳至尽。冷却至40℃以下,得棕色液体二溴化物。

将重量为溴化物2倍的碳酸钙加入安有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中,再加入水,搅拌下加入溴化物,回流反应6 h。加入活性炭脱色0.5 h。趁热抽滤,滤液冷却后析出浅黄色针状结晶。抽滤,水洗,于60~80℃真空干燥,得类白色固体(1)245 g,mp 103~104℃,收率67%。

也可以用如下方法来合成[方永勤,陈群,张红军.精细化工,1996,13(6):56]。

图片关键词


服务热线

021-64541543

公司地址

上海市徐汇区嘉川路245号2号楼705-707室

作息时间

9:00-17:30

首页
产品
新闻
联系