2-巯基-5-甲氧基-1H-苯并咪唑

2023-06-08 16:03:07 hanhong
分子式:C8H8N2OS分子量:180.22
英文名:2-Mercapto-5-methoxy-1H-benzimidazole
性状:白色粉末。mp 263~264℃。
用途:胃病治疗药奥美拉唑(Omeperazole)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

刘雅茹,冯雪松.广东药学院学报,2006,22(1):39.

2-巯基-5-甲氧基-1<i>H</i>-苯并咪唑(分子式:C<sub>8</sub>H<sub>8</sub>N<sub>2</sub>OS)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入化合物(2)21.5 g(0.125 mol),20%的氢氧化钠溶液10 mL,无水乙醇50 mL,搅拌下加热至沸。分批加入锌粉32.5 g(0.497 mol),每批约2.5 g。反应过程中保持反应体系沸腾,加完后继续反应1 h。反应液由红色几乎变为无色。趁热过滤,滤饼用热乙醇洗涤。合并滤液和洗涤液,得化合物(3)的溶液。加入乙基黄原酸钾26.2 g(0.166 mol),回流反应6 h。活性炭脱色后,过滤。将反应物倒入冰水中,用盐酸调至pH3,静置。过滤,干燥。用异丙醇-乙醇(1∶3)重结晶,得白色粉末(1)18.6 g,收率80%,mp 263~264℃。


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