3-(3-吲哚基)丙醛

2023-06-08 16:07:11 hanhong
分子式:C11H11NO分子量:173.21
英文名:3-(3-Indolyl)propanal
性状:油状物。Rf=0.55(CH2Cl2)。
用途:抗癌药硫酸长春碱(Vinblastine sulphate)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Kuehne M E,Cowen S D,Xu F,et al.J Org Chem,2001,66(15):5303.

3-(3-吲哚基)丙醛(分子式:C<sub>11</sub>H<sub>11</sub>NO)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入3-(2-氰乙基)吲哚(2)14.1 g(82.7 mmol),二氯甲烷100 mL,冷至-60℃,滴加1.0 mol/L的DIBALH的二氯甲烷溶液91 mL。加完后继续于-60℃搅拌反应30 min。而后慢慢升至25℃继续搅拌反应1 h。冷至0℃,慢慢滴加甲醇20 mL淬灭反应。随后加入饱和酒石酸钾钠溶液20 mL,继续搅拌40 min(生成凝胶状物,用1∶1的甲醇-二氯甲烷可以溶解)。依次用水、饱和盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,浓缩,得油状物。过硅胶柱纯化,得化合物(1)10.45 g,收率73%。Rf=0.55(CH2Cl2)。


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