环己基甲醛

2023-06-08 16:23:50 hanhong
分子式:C7H12O分子量:112.17
英文名:Cyclohexanecarboxaldehyde
性状:无色液体。bp 76.5~77.5℃/6.38 kPa。图片关键词 1.4495。
用途:治疗高血压疾病药物美拉加群(Melagatran)、福辛普利(Fosinopril)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Weissman P M,Brown H C.J Org Chem,1966,31(1):283.

环己基甲醛(分子式:C<sub>7</sub>H<sub>12</sub>O)的合成方法路线及其结构式

于安有搅拌器、通气导管、滴液漏斗的反应瓶中,加入环己基甲酸苯酯(2)51.1 g(0.25 mol),无水THF 30 mL,通入干燥的氮气,冷至0℃。慢慢滴加1.29 mol/L的三叔丁氧基氢化铝锂(LTBA)-THF溶液194 mL(0.25 mol),约20 min加完。加完后于0℃继续搅拌反应5 h。慢慢加入10 mL 2.5 mol/L的硫酸,将反应物倒入碎冰中,加入戊烷200 mL。生成大量白色沉淀,随着慢慢加入200 mL冷的2.5 mol/L的硫酸而逐渐溶解,充分搅拌后分出有机层,水层用戊烷100 mL提取。合并有机层,水洗,加入固体碳酸氢钠充分摇动,再水洗4次。无水硫酸镁干燥,蒸出溶剂,减压蒸馏,收集56℃/2.59 kPa的馏分,得化合物(1)19.5 g,收率58.3%。


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