L-苯丙氨醇

2023-06-08 16:35:59 hanhong
分子式:C9H13NO分子量:151.21
英文名:L-Phenylalaninol
性状:白色固体。mp 91~92℃。图片关键词 -22°(c=1.2,1 mol/L HCl)。
用途:新药开发中间体,手性拆分剂。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

方法1 袁雷,李云飞,孙铁民.中国药物化学杂志,2010,20(5):336.

L-苯丙氨醇(分子式:C<sub>9</sub>H<sub>13</sub>NO)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入无水THF 500 mL,硼氢化钠50 g(1.32 mol),L-苯丙氨酸(2)75.5 g(0.457 mol),冰浴冷却,剧烈搅拌下慢慢滴加由浓硫酸33 mL(0.625 mol)与无水乙醚200 mL配成的溶液。加完后室温搅拌反应过夜。小心滴加甲醇50 mL,再加入5 mol/L的氢氧化钠溶液500 mL,减压蒸出大部分THF后,回流3 h。冷却,用硅藻土过滤,水洗。合并滤液和洗涤液,二氯甲烷提取,无水硫酸钠干燥。过滤,浓缩,得白色固体。用己烷-乙酸乙酯(1∶1)重结晶,得白色固体(1)55.1 g,收率79.6%,mp 91~92℃。图片关键词 -22°(c=1.2,1 mol/L HCl)。

方法2 Organ M G,Bilokin Y V,Bratovanov S.J Org Chem,2002,67(15):5176.

图片关键词

于安有搅拌器、温度计的反应瓶中,加入THF 30 mL,氢氧化锂1.32 g(60.54 mmol),冷至0℃,搅拌下加入三甲基氯硅烷15.40 mL(121.1 mmol),撤去冰浴,室温搅拌反应15 min。再冷至0℃,加入(S)-苯丙氨酸(2)5.0 g(30.27 mmol),撤去冰浴,室温搅拌反应16 h。再冷至0℃,慢慢滴加45 mL水,而后加入2.5 mol/L的氢氧化钠溶液25 mL。减压蒸出有机溶剂,用氯仿提取(50 mL×5),合并有机层,无水硫酸钠干燥。过滤,减压浓缩,得白色结晶固体(1)4.55 g,收率99%。


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