萘丁美酮

2023-06-08 17:24:26 hanhong
分子式:C15H16O2分子量:228.29
英文名:Nabumetone
性状:白色针状结晶。mp 79.5~80.5℃。
用途:长效消炎镇痛药萘丁美酮(Nabumetone)原料药。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

方正,唐伟方,徐芳.中国药科大学学报,2004,35(1):90.

萘丁美酮(分子式:C<sub>15</sub>H<sub>16</sub>O<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

于安有搅拌器、分水器的反应瓶中加入6-甲氧基萘-2-甲醛(2)30 g(0.16 mol),乙酰乙酸乙酯30 mL,苯340 mL,哌啶2 mL,苯甲酸0.7 g,加热回流脱水,直至不再有水生成。加热回流5 h,减压回收溶剂,得棕色油状物(3)。加入乙醇350 mL,10%的Pd-C催化剂20 g,室温常压通入氢气氢化,直至反应完全。过滤,乙醇洗涤。加入5 mol/L的盐酸200 mL,回流5 h。减压除去溶剂,加入适量乙酸乙酯溶解,水洗,再用碳酸钠溶液洗涤至有机相pH8~9,水洗至中性,无水硫酸钠干燥。过滤,减压蒸出溶剂,得浅黄色固体。用80%的乙醇重结晶,得粗品28.3 g。无水乙醇重结晶后,得白色针状结晶(1)25 g,收率66%,mp 79.5~80.5℃。


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