(S)-兰索拉唑

2023-06-08 13:40:39 hanhong
分子式:C16H14F3N3O2S分子量:369.36
英文名:S)-Lansoprazole
性状:白色粉末。
用途:胃溃疡、十二指肠溃疡等病治疗药兰索拉唑(Lansoprazole)原料药。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

葛执信,张灿.药学进展,2012,36(7):325.

(<i>S</i>)-兰索拉唑(分子式:C<sub>16</sub>H<sub>14</sub>F<sub>3</sub>N<sub>3</sub>O<sub>2</sub>S)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入化合物(2)6.7 g(18.8 mmol),甲苯20 mL,D-酒石酸二乙酯2.35 g(11.4 mmol),四异丙氧基钛1.6 g(5.6 mmol),水0.044 mL(2.4 mmol),搅拌下升温至55℃,反应1.5 h后,冷至30℃。加入NN-二异丙基乙胺0.72 g(5.6 mmol),慢慢滴加氢过氧化异丙苯溶液3.3 g(18.2 mmol)。加完后继续搅拌反应2 h。用12.5%的氨水萃取(20 mL×2)。合并水层,加入硅藻土1.5 g,搅拌5 min后过滤,得澄清溶液。加入异丁基甲基酮20 mL,用醋酸调至pH7,5~8.0,静置分层。分出有机层,水层用异丁基甲基酮提取(20 mL×2)。合并有机层,无水硫酸钠干燥。过滤,减压浓缩至干,得浅黄色油状液体。加入20 mL乙酸乙酯,抽滤,干燥,得白色粉末(1)4.8 g,收率70%。


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