对苯醌

2023-06-08 11:13:13 hanhong
分子式:C6H4O2分子量:108.09
英文名:1,4-Benzoquinone
性状:金黄色棱状晶体。mp 115~117℃。溶于乙醇、乙醚和热水。能升华,能随水蒸气挥发。有类似氯的刺激性气味。
用途:抗癌药盐酸安柔比星(Amrubicin hydrochloride)、利胆药曲匹布通(Trepibutone)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

韩广甸,赵树纬,李述文.有机制备化学手册:中卷.北京:化学工业出版社,1978:203.

对苯醌(分子式:C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入500 mL水,慢慢加入浓硫酸100 mL。搅拌下慢慢加入新蒸馏的苯胺(2)23 g(0.25 mol),冰盐浴冷至0℃。慢慢滴加30 g重铬酸钠溶于75 mL水配成的溶液。控制滴加速度,以反应液温度不超过5℃为宜。加完后继续搅拌反应15 min。冰箱中放置过夜。次日,按照上述条件,再加入重铬酸钠49 g溶于120 mL水配成的溶液,加完后继续搅拌反应30 min。抽滤得粗品。

滤液用乙醚提取,乙醚层回收乙醚后,与上述粗品合并,而后进行水蒸气蒸馏。直至无油状物馏出。将馏出液冰浴中冷却,析出黄色针状结晶。抽滤,干燥,得对苯醌(1)14 g,mp 116℃,收率50%。


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