噻吩-2-甲酸

2023-06-08 11:20:36 hanhong
分子式:C5H4O2S分子量:128.15
英文名:Thiophene-2-carboxylic acid,2-Thenoic acid
性状:无色针状结晶。mp 128.5℃。能溶于乙醚、乙醇、热水,中等程度溶于氯仿,微溶于石油醚。
用途:抗癌药雷替曲塞(Raltitrexed)、非甾体抗炎药替尼达普(Tenidap)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

黄小明,汪新芽.化学世界,1995,36(3):131.

噻吩-2-甲酸(分子式:C<sub>5</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub>S)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入无水甲苯150 mL,噻吩(2)42 g(0.5 mol),冰浴冷至5℃左右,加入乙酰氯19.5 g(0.25 mol)溶于50 mL甲苯的溶液。慢慢滴加新制备的四氯化锡50 g,约1 h加完。自然升至室温,搅拌反应1 h,加热蒸出过量的噻吩,得2-乙酰基噻吩(3)的甲苯溶液。向反应液中分批加入次氯酸钠37 g进行氧化,得噻吩-2-甲酸钠,酸化后得化合物(1)。用水重结晶得26 g,收率92%,mp 122~124℃。


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