化学大课堂

噻吩-2-甲酸

2023-06-08 11:20:36 hanhong

分子式：C₅H₄O₂S分子量：128.15

英文名：Thiophene-2-carboxylic acid，2-Thenoic acid

性状：无色针状结晶。mp 128.5℃。能溶于乙醚、乙醇、热水，中等程度溶于氯仿，微溶于石油醚。

用途：抗癌药雷替曲塞（Raltitrexed）、非甾体抗炎药替尼达普（Tenidap）等的中间体。

合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

黄小明，汪新芽.化学世界，1995，36（3）：131.

噻吩-2-甲酸（分子式：C<sub>5</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub>S）的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入无水甲苯150 mL，噻吩（2）42 g（0.5 mol），冰浴冷至5℃左右，加入乙酰氯19.5 g（0.25 mol）溶于50 mL甲苯的溶液。慢慢滴加新制备的四氯化锡50 g，约1 h加完。自然升至室温，搅拌反应1 h，加热蒸出过量的噻吩，得2-乙酰基噻吩（3）的甲苯溶液。向反应液中分批加入次氯酸钠37 g进行氧化，得噻吩-2-甲酸钠，酸化后得化合物（1）。用水重结晶得26 g，收率92%，mp 122～124℃。

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