6β,19-氧桥-雄甾-4-烯-3,17-二酮

2023-06-08 13:06:40 hanhong
分子式:C19H24O3分子量:300.40
英文名:6β,19-O-Bridge-4-androstene-3,17-dione
性状:mp 186~187℃。图片关键词 -34°(c=1.083,CHCl3)。
用途:抗早孕药米非司酮(Mifepristone)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

陈芬儿.有机药物合成法:第一卷.北京:中国医药科技出版社,1999:418.

6<i>β</i>,19-氧桥-雄甾-4-烯-3,17-二酮(分子式:C<sub>19</sub>H<sub>24</sub>O<sub>3</sub>)的合成方法路线及其结构式

5α-氯-6β,19-氧桥-雄甾-3,17-二酮(3):于反应瓶中,加入化合物(2)40 g(118 mmol),丙酮4 L,搅拌溶解后,冷却至10℃,搅拌下加入新制的铬酸溶液60 mL(由三氧化铬26.9 g和浓硫酸23 mL加水稀释成100 mL而成),控制温度10~15℃。加毕,继续搅拌0.5~1h。加入苯适量,分取有机层,水洗至pH7,无水硫酸钠干燥。过滤,滤液减压回收溶剂。向剩余物中加入异丙醇200 mL,于10~15℃搅拌10 min,再加入水1.5 L和二氯甲烷1.5 L,分离有机层。水层用二氯甲烷提取。合并有机层,用饱和碳酸钠溶液洗至pH7,无水硫酸钠干燥。过滤,滤液于30℃以下减压回收溶剂,得(3)38 g,收率95.6%。

6β,19-氧桥-雄甾-4-烯-3,17-二酮(1):于反应瓶中,加入(3)38 g(113 mmol),乙酸钾70 g(707 mmol)和甲醇1.2 L,水浴加热蒸馏(水浴温度不超过90℃),收集馏出液750 ml,改为减压浓缩,蒸干。加入水1 L,搅拌,析出固体。过滤,水洗,得粗品(1)。用异丙醇重结晶,得精品(1)34 g,收率接近100%,mp 186~187℃。图片关键词 -34°(c=1.083,CHCl3)。


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