(2-氯乙酰氨基-4-噻唑基)-2-氧代乙酸甲酯

2023-06-08 13:14:31 hanhong
分子式:C8H7ClN2O4S分子量:262.67
英文名:Methyl(2-chloroacetamido-4-thiazolyl)-2-oxoacetate
性状:黄色针状结晶。mp 178~180℃。
用途:抗生素头孢他啶(Ceftazidime)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Shoji Kishimoto,Michiyuki Sendal,Mitsumi Tomimoto,et al.Chem Pharm Bull,1984,32(7):2646.

(2-氯乙酰氨基-4-噻唑基)-2-氧代乙酸甲酯(分子式:C<sub>8</sub>H<sub>7</sub>ClN<sub>2</sub>O<sub>4</sub>S)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入化合物(2)53.2 g(0.2 mol),二氧六环500 mL,醋酸42.6 mL,搅拌溶解。加入二氧化硒28.3 g(0.255 mol),回流4 h。冷却,过滤,减压浓缩。剩余物中加入乙酸乙酯3 L,依次用饱和碳酸氢钠、水洗涤,无水硫酸钠干燥。减压浓缩,剩余物中加入1 L热乙酸乙酯,而后加入正己烷800 mL,析出黄色固体。过滤,干燥,得黄色针状结晶(1)35 g,收率66.5%,mp 176~178℃。乙酸乙酯-正己烷重结晶,mp 178~180℃。


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