2-硝基苯甲醛

2023-06-08 10:36:06 hanhong
分子式:C7H5NO3分子量:151.12
英文名:2-Nitrobenzaldehyde
性状:浅黄色固体。mp 42~43℃。
用途:高血压病治疗药尼索地平(Nisodipine)、抗心律失常药恩卡胺(Encainide)等的合成中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

武引文,颜廷仁,聂辉,袁凤燕.中国医药工业杂志,1989,20(3):104.

2-硝基苯甲醛(分子式:C<sub>7</sub>H<sub>5</sub>NO<sub>3</sub>)的合成方法路线及其结构式

2-硝基-二氯甲基苯(3):于反应瓶中加入甲醇钠72 g(1.34 mol),无水乙醇280 mL,于35℃加入草酸二甲酯183 g(1.3 mol),2-硝基甲苯(2)197 g(1.44 mol),搅拌下回流反应30 min。冷至65℃,加入温水340 mL。搅拌回流1.5 h,利用水蒸气蒸馏蒸出未反应的2-硝基甲苯直至无馏出物为止。剩余物中加入1.6 L水,加入碳酸钠75 g,于10℃滴加水750 mL、甲苯600 mL,次氯酸钠溶液(150 g/L)850 mL和氢氧化钠30 g的混合液。加完后继续于10℃搅拌反应1 h。过滤,分出有机层,水洗至pH7。回收溶剂后减压蒸馏,收集140℃/1.6 kPa的馏分,得化合物(3)139.7 g,收率77%(以实际2-硝基甲苯的用量计)。

2-硝基苯甲醛(1):于反应瓶中加入硫酸1.0 kg,上述化合物(3)246.3 g(1.2 mol),于70℃搅拌反应至无氯化氢气体生成。将反应物倒入适量碎冰中,加入甲苯650 mL,搅拌30 min。分出有机层,水层用甲苯提取。合并有机层,用20%的亚硫酸氢钠水溶液提取数次,合并水层,用10%的氢氧化钠溶液调至pH12.5,用甲苯提取数次。合并甲苯层,水洗至中性,无水硫酸钠干燥。过滤,减压浓缩,冷却后析出浅黄色固体。真空干燥,得化合物(1)138.5 g,收率77%,mp 42~43℃。


服务热线

021-64541543

公司地址

上海市徐汇区嘉川路245号2号楼705-707室

作息时间

9:00-17:30

首页
产品
新闻
联系