4-甲氧基-2-硝基苯胺

2023-06-08 10:13:26 hanhong
分子式:C7H8N2O3分子量:168.15
英文名:4-Methoxy-2-nitroaniline
性状:橙红色结晶。mp 127~129℃。
用途:抗溃疡药奥美拉唑(Omeprazole)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

张贵民,王海昕.齐鲁药事,2004,23(9):45.

4-甲氧基-2-硝基苯胺(分子式:C<sub>7</sub>H<sub>8</sub>N<sub>2</sub>O<sub>3</sub>)的合成方法路线及其结构式

4-甲氧基-2-硝基乙酰苯胺(3):于反应瓶中加入对甲氧基乙酰苯胺(2)16.5 g(0.1 mol),二氯甲烷200 mL,冷至5℃,搅拌下滴加1∶1浓硝酸和浓硫酸的混酸40 mL。加完后室温反应2 h。将反应物倒入冰水中,分出有机层,水洗,无水硫酸钠干燥。过滤,蒸出溶剂,得黄色固体(3)粗品。用95%的乙醇重结晶,得黄色针状结晶(3)19.6 g,收率94%,mp 118~119℃。

4-甲氧基-2-硝基苯胺(1):于反应瓶中加入化合物(3)10.5 g(0.05 mol),4 mol/L的氢氧化钠溶液100 mL,于60℃搅拌反应2 h,析出橙红色固体。过滤,水洗至中性,用95%的乙醇重结晶,得橙红色结晶(1)7.8 g,收率91%,mp 127~129℃。


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