化学大课堂

对羟基苯甲醛

2023-06-08 09:25:53 hanhong

分子式：C₇H₆O₂分子量：122.12

英文名：p-Hydroxybenzaldehyde

性状：无色针状或浅黄色晶体。mp 108℃，bp 240℃，191℃/6.67 kPa。溶于乙醇、乙醚、丙酮，微溶于冷水，能升华。

用途：抗菌剂甲氧苄啶（Trimethoprim）、慢性支气管炎治疗药物杜鹃素（Farrerol）、天麻素（Gastrodin）等的中间体。

合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①Takeshita A.JP02172940.1990.②孙昌俊，曹晓冉，王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京：化学工业出版社，2007：327.

对羟基苯甲醛（分子式：C<sub>7</sub>H<sub>6</sub>O<sub>2</sub>）的合成方法路线及其结构式

于500 mL烧杯中加入对氨基苯甲醛（2）20 g（0.165 mol），水120 mL，慢慢加入浓硫酸40 mL，任其自然升温，使生成硫酸盐，得深褐色悬浮液。冷至5～10℃，滴加亚硝酸钠14 g（0.2 mol）溶于50 mL水配成的溶液，边加边搅拌。以碘化钾-淀粉试纸测定终点。在此温度下静置30 min，加入2 g尿素。缓缓升温，有大量氮气逸出，最后加热至沸。活性炭脱色，趁热过滤。滤饼用热水洗涤，合并滤液和洗涤液，冷却后析出固体。将固体物加入湿重6倍量的水中重结晶，过滤、干燥，得对羟基苯甲醛（1）15 g，收率75%，mp 115～116℃。

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