4-硝基苯乙腈

2023-06-07 17:29:07 hanhong
分子式:C8H6N2O2分子量:162.15
英文名:4-Nitrophenylacetonitrile
性状:无色片状结晶。mp 117℃。溶于乙醇、氯仿、乙醚和苯,不溶于水。
用途:镇痛药左啡诺(Levorphanol)、麻醉类药物乙氧硝唑(Etonitazene)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

方法1 韦长梅,稽鸣.精细化工,2001,18(4):234.

4-硝基苯乙腈(分子式:C<sub>8</sub>H<sub>6</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入68%的硝酸27.5 mL,冷至5℃,分批加入多聚磷酸35 g,控制温度不超过20℃。冷至0℃,滴加苯乙腈(2)15 g,控制温度不超过10℃。加完后升至20℃搅拌反应2 h。将反应物倒入100 g冰水中,析出淡黄色固体。用10∶1(体积比)的乙醇-水重结晶,得浅黄色固体(1)12.9 g,收率64.7%。

方法2 孙昌俊,曹晓冉,王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京:化学工业出版社,2007:152.

图片关键词

于反应瓶中加入发烟硝酸(d1.5)1.4 kg,冰水浴冷却,控制20~28℃滴加苯乙腈(2)234 g(2 mol),约1 h加完。而后继续于25℃左右反应3 h。将反应物慢慢倒入3 kg碎冰中,控制温度不高于25℃,充分搅拌。过滤析出的固体,冷水洗涤,干燥,得粗品240 g,收率75%。

将粗品用6倍量的乙醇重结晶,得片状结晶(1)150 g,mp 115~117℃。


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