2-氨基-5-硝基吡啶

2023-06-07 17:25:23 hanhong
分子式:C5H5N3O2分子量:139.11
英文名:2-Amino-5-nitropyridine
性状:黄色结晶。mp 188℃。溶液乙醇、氯仿、乙酸乙酯,不溶于水,可溶于稀酸。
用途:恶性疟疾治疗药咯萘啶磷酸盐(Malaridine phosphate)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

方法1 宁换焱,杨晓云,黄其亮等.农药,2010,49(7):492.

2-氨基-5-硝基吡啶(分子式:C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>N<sub>3</sub>O<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入2-氨基吡啶(2)5.0 g(0.05 mol),溶于冰醋酸中,滴加双氧水0.11 mol,于40℃搅拌反应3 h。减压浓缩,得2-氨基吡啶N-氧化物。

于反应瓶中加入浓硫酸32 g(0.32 mol),冰浴冷却,搅拌下分批加入上述N-氧化物,反应放热并冒白烟,10 min后呈淡黄色。冰浴冷却,慢慢加入浓硝酸6.36 g(0.06 mol),约40 min加完。加完后于45℃搅拌反应1 h,反应体系呈深红色,约8 h反应结束。将反应物倒入冰水中,于0℃加入氨水调至pH3,有固体析出,当pH达到6时,析出大量黄绿色固体。过滤,冷水洗涤。将其溶于甲醇中,搅拌回流,加入PCl3 7.2 g(0.05 mol),1 h后活性炭脱色。趁热过滤,减压蒸馏至干,得黄色固体(1)3.74 g,收率47.3%,mp 190~191℃。

方法2 孙昌俊,曹晓冉,王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京:化学工业出版社,2007:146.

图片关键词

于反应瓶中加入98%的硫酸230 mL,冷却下于50℃以下慢慢加入2-氨基吡啶(2)106 g(1 mol)。慢慢滴加发烟硝酸(d1.5)45 g,控制反应液温度不超过50℃。加完后于45℃左右反应2 h。再室温反应4 h。将反应液慢慢倒入碎冰中,充分搅拌下控制不高于5℃,用氨水调至pH6,析出晶体。抽滤,水洗,干燥。水中重结晶,得黄色片状结晶(1)104 g,收率75%,mp 188~190℃。


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