4-甲基苯磺酸[(3R,4S,6S)-3,4-二羟基-6-甲氧基-四氢-2H-吡喃-2-基]甲基酯

2023-06-07 17:07:26 hanhong
分子式:C14H20O7S分子量:332.37
英文名:[(3R,4S,6S)-3,4-Dihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
性状:mp 115~116℃。图片关键词 -92.38°(c=1.0165,CH3OH)。
用途:抗肿瘤药盐酸表柔比星(Epirubicin hydrochloride)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Grethe G,Mitt T,Williams T H,et al.J Org Chem,1981,48(26):5309.

4-甲基苯磺酸[(3<i>R</i>,4<i>S</i>,6<i>S</i>)-3,4-二羟基-6-甲氧基-四氢-2<i>H</i>-吡喃-2-基]甲基酯(分子式:C<sub>14</sub>H<sub>20</sub>O<sub>7</sub>S)的合成方法路线及其结构式

于干燥的反应瓶中,加入新重结晶的对甲苯磺酰氯1.5 g(8 mmol),氮气保护,搅拌下缓慢加入冷却至0~5℃的(2)1.4 g(7.9 mmol)和无水吡啶10 mL的溶液。加完后冰箱中放置过夜。于30℃减至回收溶剂,剩余物经硅胶200 g[甲苯-乙酸乙酯(1∶1)]纯化,用乙醚重结晶,得化合物(1)1.94 g,收率74%,mp 115~116℃。图片关键词-92.38°(c=1.0165,CH3OH)。


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