对氨甲基苯磺酰胺

2023-06-07 17:03:22 hanhong
分子式:C7H10N2O2S分子量:186.24
英文名:p-Aminomethylbenzenesulfonamide
性状:白色固体。mp 151~152℃。溶于稀酸和稀碱。其盐酸盐为白色粉末,mp 256℃。
用途:抗真菌药磺胺米隆醋酸盐(Mafenide acetate)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

孙昌俊,曹晓冉,王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京:化学工业出版社,2007:180.

对氨甲基苯磺酰胺(分子式:C<sub>7</sub>H<sub>10</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>S)的合成方法路线及其结构式

对乙酰胺甲基苯磺酰胺(4):于反应瓶中加入氯磺酸540 g,控制在35℃以下,慢慢加入乙酰苄胺(2)149 g(1.0 mol),加完后升温至55~60℃搅拌反应2 h。稍冷后倒入2 kg冰水及500 mL氯仿中,充分搅拌。分出氯仿层,得对乙酰胺甲基苯磺酰氯(3)的氯仿溶液。将上述溶液搅拌下滴加到20%的氨水500 mL中,控制反应温度不超过30℃,加完后继续搅拌反应2 h。过滤析出的沉淀,水洗,干燥,得对乙酰胺甲基苯磺酰胺(4)105 g,收率46%(以乙酰苄胺计)。

对氨甲基苯磺酰胺(1):将上述化合物(4)105 g加至20%的氢氧化钠水溶液300 mL中,于100~102℃回流反应5 h。加入200 mL水,活性炭脱色。过滤,冷后析出晶体。抽滤,滤饼溶于适量水中,于50~60℃用盐酸调至pH9.5~10,加入活性炭脱色,过滤,冷后析出结晶。抽滤、水洗、干燥,得白色固体(1)56 g,收率65%,mp 149~151℃。


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