化学大课堂

α-磺酸基苯乙酸

2023-06-07 16:41:16 hanhong

分子式：C₈H₈O₅S分子量：216.21

英文名：α-Sulfophenylacetic acid

性状：白色固体。mp 225～227℃。

用途：抗生素磺苄西林钠（Sulbenicllin disodium）中间体。

合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

李贤坤，樊维，吴勇.华西药学杂志，2011，26（4）：313.

<i>α</i>-磺酸基苯乙酸（分子式：C<sub>8</sub>H<sub>8</sub>O<sub>5</sub>S）的合成方法路线及其结构式

α-磺酸苯乙酸二钠盐（3）：将熔融的50%的发烟硫酸200 mL转移至三氧化硫发生器中，加热至160℃，生成的三氧化硫气体通入500 mL 1，2-二氯乙烷中，吸收瓶中产生白色烟雾，待白色烟雾消失后，停止加热，得三氧化硫的1，2-二氯乙烷溶液（约1.84 mol的三氧化硫）。冰浴冷却下，慢慢加入二氧六环158 g（1.84 mol），而后慢慢分批加入苯乙酸（2）152 g（1.12 mol），升至40℃搅拌反应4 h。将反应液倒入600 mL冰水中，搅拌30 min。分出有机层，冷水洗涤3次。冷却至0℃，分次加入氢氧化钠147 g（3.70 mol），调节至pH8。减压浓缩，得化合物（3）375 g。用80%的乙醇重结晶，得白色固体（3）270 g，收率92.7%。

α-磺酸基苯乙酸（1）：将上述化合物（3）100 g配成4%的水溶液，分两次过732型阳离子交换树脂柱，每次静置15 min。收集pH小于4的流出液，最后用无离子水冲洗至中性。合并流出液，减压浓缩，干燥，得白色固体（1）80 g，收率95%，mp 225～227℃。

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