环庚酮

2023-06-07 14:42:32 hanhong
分子式:C7H12O分子量:112.17
英文名:Cycloheptanone
性状:无色液体。bp 80~85℃/3.99 kPa,69~72℃/2.67 kPa。图片关键词 1.4600。
用途:抗高血压药硫酸胍乙啶(Guanethidine sulfate)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①Dauben H J,Ringold H J,Wade R H,et al.Org Synth,1963,Coll Vol 4:221.②Scholkopf U,Bohme P.Angew Chem,1971,83:490.

环庚酮(分子式:C<sub>7</sub>H<sub>12</sub>O)的合成方法路线及其结构式

于干燥的反应瓶中,加入无水乙醇1200 mL,分批加入洁净的金属钠57.5 g(2.5 mol),待钠完全反应完后冷至40℃。剧烈搅拌下慢慢滴加新蒸馏的环己酮(2)245.5 g(2.5 mol)与重蒸的硝基甲烷198 g(3.25 mol)的混合液,保持反应温度在42~48℃,约3 h加完。继续搅拌反应3 h,放置过夜。冰浴冷却,抽滤。干燥1 h后研碎,转入4 L烧瓶中,冰浴冷却下慢慢加入由醋酸184 g溶于1250 mL水的溶液,搅拌溶解。分出油层,水层用乙醚提取3次。合并有机层,无水硫酸镁干燥,回收乙醚和过量的硝基甲烷。剩余物中加入冰醋酸450 mL,转入高压反应釜中,加入Raney Ni催化剂,于0.3~0.4 MPa氢压下还原,反应放热,注意冷却,保持反应温度在25~30℃。约吸收理论量90%的氢气时停止反应,以免过度氢化导致氢解,约需15~18 h。打开反应釜,将反应液过滤,滤饼用冰醋酸洗涤。将滤液转入5 L安有搅拌器的反应瓶中,冰盐浴冷却,加入冰水2300 mL,慢慢滴加由亚硝酸钠290 g(4.2 mol)溶于750 mL水配成的溶液,保持内温-5℃,约1 h加完。加完后继续低温反应1 h。放置过夜,用碳酸氢钠中和至pH7,水蒸气蒸馏,收集约2 L馏出液。冷却,分出油层,水层用乙醚提取3次。合并有机层,无水硫酸镁干燥,回收乙醚后减压蒸馏,收集80~85℃/4.0 kPa的馏分,得化合物(1)112~118 g,收率40%~42%。


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