2-氧代戊二酸

2023-06-07 11:10:04 hanhong
分子式:C5H6O5分子量:146.10
英文名:2-Oxoglutaric acid
性状:mp 16~17℃。bp 205℃(分解),170~172℃/1.87 kPa,160℃/1.6 kPa。溶液乙醇、乙醚,不溶于水。
用途:运动营养饮料等的成分,氨基酸、多肽合成前体的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Bottorff E M,MoorelL L Organic Syntheses 1973,Coll Vol 5:687.

2-氧代戊二酸(分子式:C<sub>5</sub>H<sub>6</sub>O<sub>5</sub>)的合成方法路线及其结构式

1-氧代丙烷-1,2,3-三羧酸三乙酯(3):于反应瓶中加入无水乙醇356 mL,分批加入金属钠23 g(1 mol),搅拌反应至金属钠完全反应。蒸出过量的乙醇,当反应物变黏稠后加入干燥的甲苯,继续蒸馏,并再加入甲苯直至将乙醇完全蒸出。冷至室温,加入无水乙醚650 mL,随后加入草酸二乙酯146 g(1.0 mol),向生成的黄色溶液中加入丁二酸二乙酯(2)174 g(1.0 mol),室温放置至少12 h。搅拌下加入500 mL水,分出乙醚层,水洗。合并水层,以12 mol/L的盐酸酸化,分出油层,水层以乙醚提取(150 mL×3)。合并油层和乙醚层,用无水硫酸镁干燥。浓缩,得化合物(3)粗品235~250 g,收率86%~91%。

2-氧代戊二酸(1):于安有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中,加入上述化合物(3)225 g(0.82 mol),12 mol/L的盐酸330 mL,水660 mL,搅拌下回流反应4 h。减压浓缩至干,剩余物放置后固化。加入200 mL硝基乙烷,温热溶解。过滤,滤液于0~5℃搅拌5 h。过滤生成的固体,于90℃减压干燥4 h,得黄褐色固体(1)88~89 g,收率73%~83%,mp 103~110℃。


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