苯并呋喃-5-甲醛

2023-06-08 15:28:48 hanhong
分子式:C9H6O2分子量:146.15
英文名:Benzofuran-5-carbaldehyde
性状:浅黄色油状液体。
用途:治疗失眠药物雷美替胺(Ramelteon)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

万杰,吴成龙等.中国医药工业杂志,2010,41(1):14.

苯并呋喃-5-甲醛(分子式:C<sub>9</sub>H<sub>6</sub>O<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

5-溴甲基苯并呋喃(3):于反应瓶中加入1,2-二氯乙烷150 mL,5-甲基苯并呋喃(2)13.22 g(0.10 mol),NBS 21.36 g(0.12 mol),过氧化苯甲酰0.50 g(0.002 mol),搅拌下加热回流反应12 h。反应结束后,冷至室温。抽滤析出的固体,用1,2-二氯乙烷洗涤。合并滤液和洗涤液,依次用碳酸氢钠溶液、水、饱和盐水洗涤,无水硫酸钠干燥。过滤,减压蒸出溶剂,得红棕色油状液体(3)20.73 g,收率98%。直接用于下一步反应。

苯并呋喃-5-甲醛(1):于反应瓶中加入化合物(3)7.9 g(0.038 mol),水40 mL,乙酸40 mL,乌洛托品10.66 g(0.076 mol)。氩气保护下加热回流反应1 h。加入浓盐酸40 mL,继续回流反应20 min。冷至室温,乙醚提取2次。合并乙醚层,依次用碳酸氢钠溶液、饱和盐水洗涤,无水硫酸钠干燥。过滤,蒸出溶剂,得浅黄色液体(1)4.3 g,收率78.6%。


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