2-羟基-1-萘甲醛

2023-06-08 15:39:19 hanhong
分子式:C11H8O2分子量:179.19
英文名:2-Hydroxy-1-naphthaldehyde
性状:浅棕色针状或无色结晶。mp 77~81℃,bp 192℃/3.6 kPa。溶于乙醇、乙醚、石油醚、碱溶液。
用途:抗生素乙氧萘青霉素钠(Sodium nafcillin)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①Furniss B S,Hannaford A J,Rogers V,et al.Vogel’s Textbook of Practical Chemistry.Longman London and New York.Fourth edition,1978:762.②刘富安,蒋维东,何锡阳等.四川大学学报,2008,45(2):399.

2-羟基-1-萘甲醛(分子式:C<sub>11</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入2-萘酚(2)50 g(0.347 mol),95%的乙醇150 mL,搅拌下迅速加入由100 g氢氧化钠溶于200 mL水配成的溶液。水浴加热至70~80℃,慢慢滴加氯仿62 g(0.5 mol),直至反应开始(反应液呈深蓝色)。除去水浴,继续滴加氯仿,滴加速度控制反应液回流,约1.5 h加完。加完时有酚醛的钠盐析出。继续搅拌反应1 h。改成蒸馏装置,蒸出乙醇和未反应的氯仿。冷却下滴加浓盐酸直至对刚果红试纸成酸性。析出暗褐色油状物和大量无机盐沉淀。加入足量的水溶解无机盐,用乙醚提取。乙醚溶液水洗,无水硫酸镁干燥,蒸出溶剂。残余物减压蒸馏,收集177~180℃/2.66 kPa的馏分,冷后固化,得微红色的化合物(1)。用40 mL乙醇重结晶,得无色固体(1)28 g,mp 80℃,收率47%。


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