1-(5-氯-6-甲氧基-2-萘基)丙酮

2023-06-13 14:28:33 hanhong
分子式:C14H13ClO2分子量:248.71
英文名:1-(5-Chloro-6-methoxy-2-naphthyl)propanone
性状:淡黄色固体。mp 127.5~130℃。溶于乙醇、乙醚、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯等有机溶剂,不溶于水。
用途:解热镇痛非甾体抗炎药萘普生(Naproxen)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Oreste P,Franca S,Gluseppina V,et al.J Org Chem,1987,52(1):10.

1-(5-氯-6-甲氧基-2-萘基)丙酮(分子式:C<sub>14</sub>H<sub>13</sub>ClO<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入无水三氯化铝153 g(1.15 mol),1,2-二氯乙烷400 mL,室温搅拌30 min。滴加丙酰氯106.5 g(1.15 mol),约1 h加完。再滴加1-氯-2-甲氧基萘(2)192.5 g(1.0 mol)溶于300 mL 1,2-二氯乙烷的溶液,约1.5 h加完,而后在20~25℃继续反应3 h。将反应物倒入1000 g冰水中,分出有机层,水层用二氯乙烷提取三次(300 mL、200 mL、150 mL)。合并有机层,依次用饱和食盐水、水洗涤,无水硫酸钠干燥。减压回收溶剂,冷后析出淡黄色固体。加水500 mL,充分搅拌,抽滤,水洗至无油状物为止。干燥,得浅黄色粉末(1)244 g,收率98%,mp 127~130℃。


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