布洛芬愈创木酚酯

2023-06-13 14:57:04 hanhong
分子式:C20H24O3分子量:312.41
英文名:Ibuprofen guaiacol ester
性状:结晶,mp 35~36℃。
用途:消炎镇痛药布洛芬愈创木酚酯(Ibuprofen guaiacol ester)原料药。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Leandro Balocchi,Bruso Silvestrial.US 4134989。1979.

布洛芬愈创木酚酯(分子式:C<sub>20</sub>H<sub>24</sub>O<sub>3</sub>)的合成方法路线及其结构式

α-甲基-4-(2-甲基丙基)苯乙酰氯(3):于干燥反应瓶中,加入布洛芬(2)20.6 g(0.10 mol)、氯化亚砜13 g(0.13 mol),加热搅拌回流直至无氯化氢气体逸出为止。反应毕,常压回收过量的氯化亚砜,冷却,得(3)21.3 g,收率95%(可直接用于下步反应)。

布洛芬愈创木酚酯(1):于干燥反应瓶中,加入化合物(3)21.5 g(0.096 mL)、愈创木酚8.4 g(0.068 mol)和无水甲苯100 mL,于室温搅拌4 h,80~90℃搅拌0.5 h。冷却,分出有机层,依次用饱和碳酸氢钠溶液、水洗涤至pH7,无水硫酸钠干燥。过滤,滤液回收溶剂,减压蒸馏,收集bp190℃/66.7 kPa馏分,得(1)21 g,收率99%。固化后,mp 35~36℃。


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